Tower of London jest jednym z pierwszych miejsc, które może wskazać
asystent podróży AI osobie zainteresowanej mroczną historią miasta. Najbardziej znana legenda dotyczy Anny Boleyn, drugiej żony Henryka VIII, ściętej na terenie twierdzy w 1536 roku. Według opowieści jej postać ma pojawiać się w pobliżu Tower Green, czyli miejsca egzekucji.
Z twierdzą wiąże się również historia dwóch książąt, Edwarda V i jego młodszego brata Ryszarda, którzy zniknęli w 1483 roku. Z ich losem kojarzona jest dziś Bloody Tower. Podczas zwiedzania warto jednak oddzielać udokumentowane wydarzenia od późniejszych legend. Dzięki temu wizyta nie ograniczy się do szukania duchów, lecz pozwoli lepiej zrozumieć, skąd wzięły się poszczególne opowieści.